①分子中含有碳碳三键和乙酯基（﹣COOCH2CH3）

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

（3）C→D的反应类型为加成反应或还原反应。

（4）D→E的化学方程式为，除E外该反应另一产物的系统命名为2﹣甲基﹣2﹣丙醇。

（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是b（填序号）。

a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

【考点】HC：有机物的合成

【分析】（1）明确分子中C、H、O原子数目确定分子式，注意交点、端点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构，也可以利用不饱和度计算H原子数目；由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基；连有四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；

（2）核磁共振氢谱中吸收峰数目等于分子中不同化学环境的氢原子种数；B的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基（﹣COOCH2CH3），②分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在C﹣C≡C﹣C碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1个H原子被﹣COOH替代，也可以是HOOC﹣C≡CCH2CH2CH3、HOOC﹣C≡CCH（CH3）2；

（3）对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D；

（4）对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成（CH3）3COH；

（5）F、G均含有碳碳双键与酯基，但碳碳双键位置不同，在碱性条件下水解得到环状产物不同，与溴发生反应是溴原子位置不完全相同，与HBr加成后溴原子连接位置可能相同；

（6）两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B反应，系列得到D的过程，结合（3+2）环加成反应，可以由或与氢气加成反应得到目标物。而CH3C≡CCOOCH3与CH2＝CHCOOCH2CH3反应得到．CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2＝CHCOOCH3反应得到。

【解答】解：（1）茅苍术醇分子中有15个C原子、1个O原子，分子不饱和度为3，则分子中H原子数目＝2×15+2﹣2×3＝26，故茅苍术醇分子式为C15H26O．由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基。分子中有如图“*”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：，即有3个手性碳原子，

故答案为：C15H26O；碳碳双键、碳原子；3；

（2）化合物B分子中只有2种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。B的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基（﹣COOCH2CH3），②分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在C﹣C≡C﹣C碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1个H原子被﹣COOH替代，有3种酸，也可以是HOOC﹣C≡CCH2CH2CH3、HOOC﹣C≡CCH（CH3）2，故符合条件的同分异构体有3+2＝5种，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为，

故答案为：2；5；；

（3）对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，组成加氢，也属于还原反应，

故答案为：加成反应或还原反应；

（4）对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成（CH3）3COH，反应方程式为：，（CH3）3COH的名称为：2﹣甲基﹣2﹣丙醇，

故答案为：；2﹣甲基﹣2﹣丙醇；

（5）F、G均含有碳碳双键与酯基，但碳碳双键位置不同，在碱性条件下水解得到环状产物不同，与溴发生反应是溴原子位置不完全相同，与HBr加成后溴原子连接位置可能相同，即可生成相同环状产物，

故选：b；

（6）两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B反应，系列得到D的过程，结合（3+2）环加成反应，可以由或与氢气加成反应得到目标物。而CH3C≡CCOOCH3与CH2＝CHCOOCH2CH3反应得到．CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2＝CHCOOCH3反应得到，合成路线流程图为：，

故答案为：。

【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机物的结构与性质、官能团的识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、有机物的命名、有机反应方程式的书写、合成路线设计、对信息的迁移运用等，是对有机化学基础的综合考查，对比分析物质结构明确发生的反应，关键是对给予反应信息的理解。

9．（18分）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如图：

回答下列问题：

Ⅰ．环己烯的制备与提纯

（1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为FeCl3溶液，现象为溶液显紫色。

（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3•6H2O而不用浓硫酸的原因为ab（填序号）。

a．浓硫酸易使原料炭化并产生SO2

b．FeCl3•6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念

c．同等条件下，用FeC13•6H2O比浓硫酸的平衡转化率高