【点评】本题为2017年考题，题目涉及核外电子排布、杂化、晶胞的计算等知识，综合考查学生的分析能力和计算能力，题目易错点为（3），注意价层电子对的判断，难度中等。

[化学--选修5：有机化学基础]

12．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②+

回答下列问题：

（1）A的化学名称为苯甲醛。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为加成反应、取代反应。

（3）E的结构简式为。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出2种符合要求的X的结构简式。

（6）写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

【考点】HC：有机物的合成

【专题】534：有机物的化学性质及推断．

【分析】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为，以此解答（1）～（4）；

（5）F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；

（6）环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2﹣丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，以此解答该题。

【解答】解：（1）由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；

（2）C为，发生加成反应生成，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

（3）由以上分析可知E为，故答案为：；

（4）G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，

故答案为：；

（5）F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有，

故答案为：；

（6）环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2﹣丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，在反应的流程为

，

故答案为：。

【点评】本题为2017年考题，考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大。