（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是保护醛基。

【考点】HC：有机物的合成

【专题】534：有机物的化学性质及推断．

【分析】（1）A为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C﹣O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相同；

（2）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基；

（3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，可推知E为CH3CH2OH；

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2＝CHCH3中1个H原子被﹣OCH3取代，注意存在顺反异构情况；

（5）与氢气发生加成反应生成，然后在酸性条件下得到；

（6）保护醛基，防止被氢气还原。

【解答】解：（1）A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C﹣O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内，最多有9个原子共平面；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相同，与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有8种，

故答案为：丁醛；9；8；

（3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，可推知E为CH3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成反应，

故选：cd；

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2＝CHCH3中1个H原子被﹣OCH3取代，注意存在顺反异构情况，可能的结构简式有：，

故答案为：；

（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原，

故答案为：保护醛基。

【点评】本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、性质条件同分异构体书写、官能团的检验及有机反应方程式的书写、信息获取与迁移运用等，是对有机化学基础的综合考查，（4）中注意顺反异构情况。

9．（18分）水中溶氧量（DO）是衡量水体自净能力的一个指标，通常用每升水中溶解氧分子的质量表示，单位mg•L﹣1．我国《地表水环境质量标准》规定，生活饮用水源的DO不能低于5mg•L﹣1．某化学小组同学设计了下列装置（夹持装置略），测定某河水的DO．

Ⅰ．测定原理：

碱性条件下，O2将Mn2+氧化为MnO（OH）2：①2Mn2++O2+4OH﹣═2MnO（OH）2↓

酸性条件下，MnO（OH）2将I﹣氧化为I2：②MnO（OH）2+I﹣+H+→Mn2++I2+H2O（未配平）

用Na2S2O3标准溶液滴定生成的I2；③2S2O32﹣+I2═S4O62﹣+2I﹣

Ⅱ．测定步骤：

a．安装装置，检验气密性，充N2排尽空气后，停止充N2．

b．向烧瓶中加入200mL水样．

c．向烧瓶中依次迅速加入1mL MnSO4无氧溶液（过量）、2mL碱性KI无氧溶液（过量）开启搅拌器，至反应①完全．

d．搅拌并向烧瓶中加入2mL H2SO4无氧溶液，至反应②完全，溶液为中性或弱酸性．

e．从烧瓶中取出40.00mL溶液，以淀粉作指示剂，用0.01000mol•L﹣1 Na2S2O3溶液进行滴定，记录数据．f…

g．处理数据（忽略氧气从水样中的逸出量和加入试剂后水样体积的变化）．

回答下列问题：

（1）配制以上无氧溶液时，除去所用溶剂水中氧的简单操作为将溶剂水煮沸后冷却．

（2）在橡胶塞处加入水样及有关试剂应选择的仪器是②．

①滴定管 ②注射器 ③量筒

（3）搅拌的作用是使溶液混合均匀，快速完成反应．

（4）配平反应②的方程式，其化学计量数依次为1，2，4，1，1，3．

（5）步骤f为重复步骤e的操作2﹣3次．

（6）步骤e中达到滴定终点的标志为溶液蓝色褪去且半分钟内不变化．若某次滴定消耗Na2S2O3溶液4.50mL，水样的DO＝9.0mg•L﹣1（保留一位小数）．作为饮用水源，此次测得DO是否达标：是（填“是”或“否”）