（2）C（）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②；

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有4种．

（4）D→F的反应类型是取代反应，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol．

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：．

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

【考点】HC：有机物的合成

【分析】（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为；

（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；

F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为﹣CBr（CH3）COOH、﹣CH（CH2Br）COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH；

（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH．

【解答】解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，

故答案为：醛基、羧基；；

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，

故答案为：③＞①＞②；

羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，

故答案为：4；

（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；

F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为﹣CBr（CH3）COOH、﹣CH（CH2Br）COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：，

故答案为：取代反应；3；；

【点评】本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型、官能团的性质等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．

9．（18分）废旧印刷电路板是一种电子废弃物，其中铜的含量达到矿石中的几十倍，湿法技术是将粉碎的印刷电路板经溶解、萃取、电解等操作得到纯铜产品．某化学小组模拟该方法回收铜和制取胆矾，流程简图如图1：

回答下列问题：

（1）反应Ⅰ是将Cu转化为Cu（NH3）42+，反应中H2O2的作用是氧化剂，写出操作①的名称：过滤；

（2）反应Ⅱ是铜氨溶液中的Cu（NH3）42+与有机物RH反应，写出该反应的离子方程式：Cu（NH3）42++2RH＝CuR2+2NH4++2NH3↑，操作②用到的主要仪器名称为分液漏斗，其目的是（填序号）ab．

a．富集铜元素

b．使铜元素与水溶液中的物质分离

c．增加Cu2+在水中的溶解度

（3）反应Ⅲ是有机溶液中的CuR2与稀硫酸反应生成CuSO4和RH，若操作③使用如图2装置，图中存在的错误是分液漏斗尖端未紧靠烧杯内壁；液体过多；

（4）操作④以石墨作电极电解CuSO4溶液，阴极析出铜，阳极产物是O2、H2SO4，操作⑤由硫酸铜溶液制胆矾的主要步骤是加热浓缩、冷却结晶、过滤；

（5）流程中有三处实现了试剂的循环使用，已用虚线标出两处，第三处的试剂是H2SO4，循环使用的NH4Cl在反应Ⅰ中的主要作用是防止由于溶液中c（OH﹣）过高，生成Cu（OH）2沉淀．

【考点】1B：真题集萃；P8：物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用

【分析】废电路板中加入双氧水、氨气、氯化铵溶液，得到铜氨溶液和残渣，分离难溶性固体和溶液采用过滤方法，所以操作①是过滤，反应Ⅰ是将Cu转化为Cu（NH3）42+，Cu元素化合价由0价变为+2价，所以Cu是还原剂，则双氧水是氧化剂，将Cu氧化；反应Ⅱ是铜氨溶液中的Cu（NH3）42+与有机物RH反应，生成CuR2，同时生成NH4+和NH3；