8．（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a﹣萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是羰基、羧基．

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：．

（3）B的分子式为C8H14O3；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：．

①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应

（4）B→C、E→F的反应类型分别为取代反应、酯化反应．

（5）C→D的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O．

（6）试剂Y的结构简式为CH3MgBr．

（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是Na和NaHCO3溶液．

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：．

【考点】HB：有机物的推断

【专题】534：有机物的化学性质及推断．

【分析】（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基；

（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物；

（3）根据B的结构简式书写B的分子式，注意利用H原子饱和碳的四价结构；

B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个﹣CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，据此结合B的分子式书写；

（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成；

结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为，故E发生酯化反应生成F；

（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，

（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等；

（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E为，含有羧基与C＝C双键，F为，含有C＝C双键、酯基，G中含有C＝C双键、醇羟基，故选择试剂区别羧基、酯基、羟基即可，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，碳酸氢钠与羧基反应，据此进行区别；

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上．

【解答】解：（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；

（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，

故答案为：；

（3）根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个﹣CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：C8H14O3；；

（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应，

结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为，故E发生酯化反应生成F，

故答案为：取代反应；酯化反应；

（5）由反应条件可知，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成，C→D的反应方程式为+2NaOH +NaBr+2H2O，

故答案为：+2NaOH +NaBr+2H2O；

（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等，故答案为：CH3MgBr；

（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E为，含有羧基与C＝C双键，F为，含有C＝C双键、酯基，G中含有C＝C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出F，再利用碳酸氢钠与羧基反应区别G与E，故答案为：Na；NaHCO3溶液；

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：，故答案为：．

【点评】本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件即反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．

9．（18分）信息时代产生的大量电子垃圾对环境构成了极大的威胁．某“变废为宝”学生探究小组将一批废弃的线路板简单处理后，得到含70%Cu、25%Al、4%Fe及少量Au、Pt等金属的混合物，并设计出如图1制备硫酸铜和硫酸铝晶体的路线：