A的结构简式为.
由上述反应可推知,由A生成对溴苯乙烯的反应条件为浓硫酸、加热.
(4)丙烯催化二聚得到2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯,B与2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面.
写出B的结构简式.(CH3)2C=C(CH3)2
设计一条由2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯制备B的合成路线.CH2=C(CH3)C(CH3)2(CH3)2CBrCH(CH3)2
(CH3)2C=C(CH3)2
(合成路线常用的表示方式为:AB…
目标产物)
考点:真题集萃;有机物的合成.
分析:(1)对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物;(2)乙苯生成时,苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂,支链上H原子被取代需要光照条件;(3)
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色,说明A中没有酚羟基,则只有支链上Br原子被﹣OH取代,据此判断A结构简式;A发生醇的消去反应生成对溴苯乙烯;(4)B与2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面,则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子,其结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2,2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯和HBr发生加成反应生成(CH3)2CBrCH(CH3)2,(CH3)2CBrCH(CH3)2发生消去反应生成(CH3)2C=C(CH3)2.
解答:解:(1)对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物,其结构简式或
,故答案为:
或
;(2)乙苯生成
时,苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂,需要液溴作反应物,支链上H原子被取代需要光照条件,需要溴作反应物,故答案为:液溴、溴化铁作催化剂;溴、光照;(3)
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色,说明A中没有酚羟基,则只有支链上Br原子被﹣OH取代,则A结构简式为
,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成对溴苯乙烯,故答案为:
;浓硫酸、加热;(4)B与2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面,则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子,其结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2,2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯和HBr发生加成反应生成(CH3)2CBrCH(CH3)2,(CH3)2CBrCH(CH3)2发生消去反应生成(CH3)2C=C(CH3)2,其流程图为CH2=C(CH3)C(CH3)2
(CH3)2CBrCH(CH3)2
(CH3)2C=C(CH3)2,故答案为:(CH3)2C=C(CH3)2;CH2=C(CH3)C(CH3)2
(CH3)2CBrCH(CH3)2
(CH3)2C=C(CH3)2.
点评:本题为2015年高考题,考查有机化学合成,为高频考点,侧重考查学生知识综合应用能力,需要学生对常见有机物官能团及其性质、常见反应类型及条件熟练掌握并灵活运用,难点是合成路线设计的(4)题,题目难度较大.
九、(本题共12分)
28.(12分)(2015•上海)醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是邻二甲苯.
(2)写出应试剂和反应条件,反应①浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热③酸性高锰酸钾溶液,不需要条件
(3)设计反应②的目的是保护氨基防止被氧化.
(4)B的结构简式为;C的名称是对氨基苯甲酸.
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式.
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH.
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是步骤多、副反应多、原料利用率低.
考点:真题集萃;有机物的合成.
分析:A的分子式为C7H8,结合对甲基苯胺结构,可知A为,反应①的产物为
,对比反应①、③的分子式,应是甲基氧化为羧基,则反应③的产物为
,C、D均可以得到
,再对比分子式可知,C为
,D为
,则B为
,
发生取代反应得到普鲁卡因E,据此解答.
解答:解:A的分子式为C7H8,结合对甲基苯胺结构,可知A为,反应①的产物为
,对比反应①、③的分子式,应是甲基氧化为羧基,则反应③的产物为
,C、D均可以得到
,再对比分子式可知,C为
,D为
,则B为
,
发生取代反应得到普鲁卡因E.(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为
,名称是邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯;(2)反应①的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热,反应③的试剂是酸性高锰酸钾溶液,故答案为:浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热;酸性高锰酸钾溶液,不需要条件;(3)氨基易被氧化,为防止氨基被氧化,所以设计反应②,故答案为:保护氨基;(4)B的结构简式为
;C为
,C的名称是对氨基苯甲酸,故答案为:
;对氨基苯甲酸;(5)D为
,D的同分异构体符合下列条件:①芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生水解反应,说明含有酯基;③有3种不同环境的氢原子,其中一种结构简式为
,酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应,所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH,故答案为:
;2;(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是:步骤多、副反应多、原料利用率低,故答案为:步骤多、副反应多、原料利用率低.
点评:本题为2015年上海高考题,考查有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,难点是(5)题同分异构体结构简式判断,题目难度中等.
十、(本题共14分)
29.(12分)(2015•上海)制纯碱包括石灰石分解、粗盐水精制、氨盐水碳酸化等基本步骤.
完成下列计算:
(1)CaCO3质量分数为0.90的石灰石100kg完成分解产生CO220160L(标准状况).
石灰窑中,该石灰石100kg与焦炭混合焙烧,产生CO2 29120L(标准状况),如果石灰石中碳酸钙完全分解,且焦炭完全燃烧,不产生CO,则焦炭的物质的量为400mol.
(2)已知粗盐水含MgCl2 6.80mol/m3,含CaCl2 3.00mol/m3.
向粗盐水中加入Ca(OH)2除镁离子:MgCl2+Ca(OH)2→Mg(OH)2↓+CaCl2
然后加入Na2CO3除钙离子.
处理上述粗盐水10m3,至少需要加Na2CO310388g.
如果用碳酸化尾气(含NH3体积分数为0.100、CO2体积分数0.040)代替碳酸钠,发生如下反应:
Ca2++2NH3+CO2+H2O→CaCO3↓+2NH4+
处理上述10m3粗盐水至少需要通入多少L(标准状况)碳酸化尾气?列式计算.
(3)某氨盐水含氯化钠1521kg,通入二氧化碳后析出碳酸氢钠晶体,过滤后溶液中含氯化铵1070kg.列式计算:
①过滤后溶液中氯化钠的质量.